Windows 上には多くのインディーデベロッパー ソフトウェア が存在しますが、その重要な特徴の一つは、Windows Store に頼らず、自らソフトウェア を配布することです。例えば、個人や会社のウェブサイト、あるいは GitHub などで配布されます。これらのソフトウェア は、ある程度システムによって矮小化されています。
Windows は、ソフトウェア の自己署名の信頼性の問題から、追加の確認ウィンドウ を表示したり、ウイルス対策ソフトウェア が誤検知したりします。インディーソフトウェア のインストールと実行を完全に阻止するわけではありませんが、システムの二等市民のような扱いです。幸い、呼称上は矮小化されておらず、すべて「ソフトウェア 」と呼ばれています。
サイドローディング（Sideloading）という言葉の発明者は、1990 年代のクラウドストレージプロバイダー i-drive です。当時、このクラウドストレージ会社は、ダウンロードせずにストリーミングでファイルにアクセスできる効果をサイドローディングと表現していました。おそらく現在のクラウド解析に似たものでしょう。ソフトウェア もサイドローディングできますが、外付けハードドライブ、SD カード、またはネットワークからの外部ロードという隠れた意味もあります。
サイドローディングには、非永続性という意味もあります。初期のサイドローディングの事例では、基本的にローカルストレージに書き込まれることはなく、キャッシュまたは外付けストレージに保存されていました。Android の DSU 機能は、サイドロードシステムと見なされます。ユーザーは GSI（汎用システムイメージ）を携帯電話にサイドロードできますが、元のシステムには影響しません。（一部のデバイスでは、DSU 提取 boot.img を使用して boot.img を抽出し、元のシステムの root 権限を取得できます。）
しかし、2024 年 2 月に、Google 安全ブログ が記事を発表し、Google Play Protect 機能を 紹介しました。しかし、この記事では Play ストア 以外の Android app を、まとめてサイドロード app と呼んでいます。これは非常に恐ろしい表現です。なぜなら、非永続性はサイドロードの意味の一つだからです。
2025 年 8 月 の月末、Google は将来的に Android デバイスに署名の強制検証を導入すると発表しました。開発者は実名認証後、その app の署名が Google によって Android にインストールされることが許可されます。幸い、この機能は一種の登録に過ぎず、開発者は app を Google に審査してもらう必要はありません。しかし、Google が特定の app を気に入らない場合、署名を失効させる可能性はあるのでしょうか？